キャッシュはURLによって区別されているので、同一ファイル名で内容が変更された場合、クラウドフレアからキャッシュされている旧画像を配信することがあります。
また、コンテンツをアップロードしたサーバ側（オリジン）でキャッシュを保持する時間（cache-control）を長く指定されている場合にはその指定によって旧画像を配信することがあります。
【参考】以下はキャッシュの保持期間が365日に指定されている場合
デフォルトのエッジキャッシュTTLは2時間です。
クラウドフレアで指定して短くすることができます。 指定できる長さ（最小時間）はプランによって異なります。
https://developers.cloudflare.com/cache/how-to/edge-browser-cache-ttl/
即時に反映させたい場合には以下を行ってください
・クラウドフレア管理画面からキャッシュのクリア（パージ）を実行する
・同名のファイル名ではなく別名のファイル名でアップロードする
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